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There Goes The Neighborhood - 1x16 UN NUOVO INIZIO — Anna porta con sé un ospite sorprendente quando farà visita a Damon.Elena e Stefan vanno ad un doppio appuntamento alquanto strano con Caroline e Matt, e Stefan e Matt scoprono molta intesa tra di loro. Jenna si riunisce con la sua vecchia amica Kelly (guest star Melinda Clarke) e la relazione di Jeremy con Anna prende una direzione inaspettata.Kevin Bray ha diretto l'episodio scritto da Bryan Oh & Andrew Chambliss.