| Stefan obbligato a rimanere con Katherine scopre che la vampira si diverte a tentarlo e a giocare con la sua mente. Fuori intanto è la fatidica sera della luna piena e Tyler, sempre più impaurito, continua a chiamare Mason senza però ricevere risposta. Mentre sta per uscire, arriva a casa sua Jules, un'amica di Mason, preoccupata per la scomparsa del suo amico. La ragazza si reca così al bar dove subito cattura l'attenzione di Alaric e Damon che vogliono scoprire se lei sia o meno un licantropo. Il loro gioco però non funziona e la ragazza conferma i sospetti dei due per poi andarsene. Intanto, Elena sempre più intenzionata a farsi uccidere per aiutare i suoi amici, viene intrappolata da Bonnie con un incantesimo a casa sua. Costretta in casa, Elena viene coinvolta da Jenna in un lavoro per la società quando, improvvisamente, in casa sua trova Elijah invitata dalla zia per aiutarla. Impaurita, Elena si ricrede quando, parlando con Elijah, scopre che lui non vuole uccidere nè lei nè i suoi amici bensì vuole proporle un patto con il fine di uccidere Klaus e di proteggere chiunque sia a lei caro mediante l'aiuto di Bonnie e di altre streghe di sua conoscenza. Bonnie intanto, volendo rompere l'incantesimo della pietra di luna, chiede aiuto a Luka e i due collaborano pur mantenendo dei segreti l'un l'altra. Infatti, appena torna a casa, Luka consegna la pietra di luna al padre, affatto privata del suo incantesimo. Nel mentre, Caroline è con Tyler nel nascondiglio di Mason quando l'imminente trasformazione sta prendendo atto. Caroline prova a rimanere il più possibile vicina all'amico ma, alla fine, è costretta a lasciarlo solo con il suo dolore per poi tornare da lui quando la trasformazione è finita. Damon è intanto tornato a casa dove trova Rose; i due stanno parlando quando vengono attaccati da un lupo mannaro che morde Rose ferendola, ma non uccidendola e convincendola poi a rimanere per aiutare nella faccenda di Elena. I due finiscono poi per baciarsi quando scoprono che lì dove Rose era stata morsa, sta succedendo qualcosa. Poco dopo, mentre Stefan sta parlando con Katherine, gli si presenta di fronte Elijah che, d'accordo con Elena, lascia uscire Stefan e obbliga Katherine a rimanere dentro la cripta finché non sarà lui stesso a darle il consenso di uscire. Stefan, ormai libero, corre da Elena.
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